Bob Stanley cursou a Universidade de Columbia por dois anos, obteve um diploma de bacharelado em literatura inglesa em 1953 pelo Colégio Oglethorpe em Atlanta e estudou arte no Museum of HighArt. De volta a Nova York, trabalha pela primeira vez em colagem. No início da década de 1960, começa a basear suas pinturas em imagens cortadas de jornais e revistas, seguindo o exemplo de artistas pop como Andy Warhol e Roy Lichtenstein, de quem se torna cunhado.

Ampliadas e muitas vezes representado em duas cores igualmente saturadas (vermelho e verde, por exemplo), as imagens do Sr. Stanley podem ser resumidas ou serem poderosamente explícitas. Seus assuntos preferidos, incluindo estrelas do rock, eventos esportivos e pornografia, sempre pareciam superar as pretensões da arte. No final dos anos 1960, o Sr. Stanley começou a usar suas próprias fotografias, baseando pinturas em imagens de galhos de árvores ou no chão, e também usando fotos de modelos de desenho vivo na Escola de Artes Visuais, onde ele era membro da faculdade há 16 anos.

Bob Stanley sua primeira exposição individual na galeria Paul Bianchini em 1965 e, posteriormente, exibiu regularmente na cidade de Nova York e na Europa. Seu trabalho está representado em muitas coleções públicas, incluindo o Museu de Arte Moderna, o Metropolitan Museum e o Withney Museum em Manhattan; o Museu de Arte Moderna de Fort Worth, a Galeria de Arte Corcoran em Washington e o Museu de Arte de Milwaukee.