Depois de servir o exército de 1955 a 1958, Robert Cottingham se formou em belas artes pelo Pratt Institute em 1963. A partir de sua experiência profissional como diretor de arte de publicidade e do contato com a intensa cena da Pop Art de Nova York da década de 1960, Cottingham começou a fazer pinturas foto realistas de cenas urbanas, em especial letreiros de lojas, luminosos, cartazes e neons. O próprio artista se considera parte da linhagem da pintura que trabalha com cenas vernaculares americanas, como Edward Hopper e Charles Sheeler, assim como um sucessor da vanguarda da Pop Art dos anos 1960.